Kostengünstige Synthese organischer Verbindungen

Metallbasierte Katalysatoren für die Produktion von kohlenstoffhaltigen Verbindungen stellen eine wichtige Säule der organometallischen Chemie dar. Derzeit ist man dabei, die verwendeten Edelmetalle durch besser verfügbare und kosteneffizientere Katalysatoren zu ersetzen und Eisen ist ein viel versprechender Kandidat.

Der Einsatz von Edelmetallen wie Palladium, Gold, Iridium und Rhodium als Katalysatoren hat der organischen Synthese enorme Fortschritte gebracht. Allerdings sind diese Metalle äußerst selten und seht teuer. Ein weiteres Metall, das in bestimmten Reaktionen verwendet wird, ist Zinn, es ist jedoch giftig und kann schädlich für die Umwelt sein.

In der organischen Chemie kann ein Blick auf die Bildung von Molekülen in der Natur helfen, wenn man die Reaktivität von reichlicher vorhandenen Metallen nutzen will, um kohlenstoffhaltige Verbindungen zu produzieren. In dem EU-finanzierten Projekt FESUSTCAT ("Redox ligands and iron complexes for sustainable catalysis") wurden Katalysatoren auf Eisenbasis im Hinblick auf mehrere wichtige Reaktionstypen untersucht.

Heterozyklische Verbindungen sind zyklisch und enthalten zwei oder mehr verschiedene Arten von Atomen und bilden wohl die größte und vielfältigste Klasse von organischen Verbindungen. Die Wissenschaftler untersuchten die Aktivität eines bekannten Eisenkatalysators in Zykloisomerisierungsreaktionen, bei denen eine Verbindung in eine andere umgewandelt wird, die die gleichen Atome mit einer unterschiedlichen Anordnung aufweist. Darüber hinaus entwickelten sie eine Reihe von Eisenkatalysatoren und charakterisierten deren Aktivität in der Zykloisomerisierung.

Für den Einsatz von neuartigen eisenbasierten Katalysatoren in reduktiven Radikalen-Zyklisierungsreaktionen und Atomtransfer-Radikalen-Additionsreaktionen wurden Methoden entwickelt. Bei der Radikalen-Zyklisierung handelt es sich um die Bildung von zyklischen Strukturen durch hochreaktive freie Radikale. Mit Atomtransfer-Radikalen-Additionsreaktionen werden mithilfe von Metallkatalysatoren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verbindungen gebildet. Beide Reaktionstypen sind für die Industrie von großer Bedeutung.

Die Wissenschaftler demonstrierten, dass Eisen eine geeignete und umweltfreundliche Alternative für toxisches Zinn bei Radikalenreaktionen ist. Außerdem erweiterten sie unsere Kenntnisse zu den Reaktionsbedingungen bei der metallbasierten Katalyse. Die zukünftige Verwendung von Eisen könnte für die Synthese von heterozyklischen Verbindungen die Sicherheit erhöhen und die Kosten verringern, mit maßgeblichen Implikationen für die EU-Wirtschaft.

veröffentlicht: 2015-03-17
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